Beiträge zur Totalsynthese von Achillifolin sowie Studien zur Derivatisierung von (±)-Paracaseolid A
,
Towards the Total Synthesis of Achillifolin and Derivatization of (±)-paracaseolide A
Staats- und Universitätsbibliothek Hamburg Carl von Ossietzky
Erscheinungsjahr:
2021
Medientyp:
Text
Schlagworte:
Naturstoffe
Terpene
Butenolide
Totalsynthese
Stereoselektivität
Derivatisierung
540: Chemie
35.52: Präparative Organische Chemie
Totalsynthese
Derivatisierung
Naturstoff
Stereoselektivität
Organische Chemie
ddc:540:
Totalsynthese
Derivatisierung
Naturstoff
Stereoselektivität
Organische Chemie
Beschreibung:
In dieser Arbeit sollte eine bis dato erste Totalsynthese des tricyclischen Sesquiterpenlactons Achillifolin entworfen werden. Hierbei wurde zunächst der erste Schlüsselschritt der Synthese, die oxidative Cyclisierung, durchgeführt. Dadurch waren, ausgehend von kommerziell erhältlichem (E,E)-Farnesol, verschiedene THF-Derivate stereoselektiv zugänglich. Den eigentlichen Schlüsselschritt der geplanten Totalsynthese stellte die Bildung eines neungliedrigen Rings dar. Hierfür wurde versucht, einen Aldehyd mittels Samarium(II)iodid zu cyclisieren. Bei den durchgeführten Versuchen konnte ein Cyclisierungsprodukt beobachtet werden. Versuche zur Ringschlussmetathese führten nicht einmal zu Spuren des gewünschten Makrocyclus. In einem zweiten Teilprojekt galt es, Derivate des Naturstoffs Paracaseolid A darzustellen. Für diesen Zweck wurde sich der klassischen Naturstoffchemie bedient, sodass die Derivate ausgehend von dem Naturstoff dargestellt werden sollten. Insgesamt konnten 17 verschiedene Derivate von Paracaseolid A mittels verschiedener Reaktionen dargestellt werden.