Wissen ist heute jederzeit online verfügbar, doch das Verständnis wächst nicht mit. Das Netz ist einerseits voll von leicht konsumierbaren fragmentarischen Fakten und spröden digitalen Druckvorlagen andererseits. Die Revolution der Online-Medien scheint so im Bereich des Lernens nur geringe Wirkung entfaltet zu haben. Die Entwicklung von Content-Strategien, welche dem Paradigma der hypermedialen Online-Medien in natürlicher Weise entsprechen und gleichzeitig ein Lernen in komplexen Zusammenhängen stimulieren, bildet allerdings eine schwierige Herausforderung. An aktuellen Beispielen diskutieren wir Kernaufgaben, verbreitete Probleme und exemplarische Lösungen bei der Inhaltsaufbereitung für das Web. Im Kern der Erörterung widmen wir uns dem Problem der Kontextverarbeitung an den Beispielen von Wikipedia, Virtual Design und dem Hypermedia Learning Object System (hylOs).