Die Stadtentwicklung in Kuba und Deutschland ist seit den 1990er Jahren durch verschiedene Transformationsprozesse gekennzeichnet, die das Bild der Stadt in funktionaler und baulicher Hinsicht signifikant verändert haben. In Kuba sind, nach dem weitgehenden Wegbrechen der Unterstützung aus der Sowjetunion, die Sektoren Wohnen, Einzelhandel und Gewerbe erheblich liberalisiert worden. Deutschland ist seit der Wiedervereinigung durch ein ausgeprägtes West-Ost-Gefälle gekennzeichnet, gleichzeitig hat die Nachfrage nach Wohnraum vor allem in den großen Städten erheblich zugenommen und die Sektoren Einzelhandel und Gewerbe unterliegen durch den Online-Handel und die Digitalisierung erheblichen strukturellen Veränderungen. Diese Entwicklungen haben im Be-reich des Wohnens zu verstärkten staatlichen Interventionen geführt und solche werden zunehmend auch für den stationären Einzelhandel und das Kleingewerbe gefordert. Sowohl die fundamental verschiedenen sozio-ökonomischen Systeme Kubas und Deutschlands als auch die genannten, oberflächlich betrachtet gegenläufigen, Veränderungen, von „Liberalisierung“ auf der einen gegenüber „Reurbanisierung“ und „Re-Regulierung“ auf der anderen Seite, finden ihren räumlichen und gebauten Niederschlag insbesondere in den Städten und bilden dadurch die sich verändernden gesellschaftlichen, politischen und ökonomischen Kräfteverhältnisse und Wertesysteme ab (Siebel 2015). Diese Kontraste waren Ausgangspunkt für einen wissenschaftlichen Austausch über innerstädtische Transformationsprozesse von Zentren und Wohnquartieren in Hamburg und Havanna. Präsentiert und diskutiert wurden die Phänomene, Analysen und Erklärungsansätze der Transformation in bilateralen Workshops im September (Hamburg) und November (Havanna) 2018. Die Workshops wurden von der DFG im Rahmen der Förderung „Vorbereitung einer internationalen Kooperation“ gefördert. Beteiligt waren daran Wissenschaftler*innen von den Fakultäten der Stadtplanung der HafenCity Universität Hamburg und der Universität Kassel sowie von der Geografischen Fakultät der Universität Havanna und der Architekturfakultät der Technischen Universität Havanna. In diesem Beitrag werden Ergebnisse dieses Austauschs zusammengefasst und erste Perspektiven einer gemeinsamen Forschung skizziert, die auf den Workshops entstanden und im Anschluss insbesondere auf der Basis von Telefonaten und Emails zwischen den beteiligten Wissenschaftler*innen weiter ausgearbeitet wurden.